This significa este, esta ou isto.
É usado quando o objeto em questão está perto de quem está dizendo a frase.
That significa esse, essa, isso, aquilo, aquele ou aquela.
É usado quando o objeto em questão está longe de quem está dizendo a frase.
Na pergunta a), a pessoa está pedindo para alguém passar a caneta para ela. Se a caneta não está perto da pessoa que está pedindo, o pronome demonstrativo correto a ser usado é o that.
Espero ter ajudado.
